Saat melihat gedung pencakar langit di sudut jalan Boston, Kat merasa dadanya berdebar kencang. Mulai sekarang, ia akan bekerja dengan mantan kekasihnya, Nate. Lima tahun yang lalu, Kat yang terpaksa memilih antara pekerjaan atau kekasihnya, memutuskan untuk mengucapkan selamat tinggal kepada Nate. Tapi, apakah Nate masih mengingat hari-hari indah yang telah mereka lalui bersama itu? Kenangan manis itu langsung menghilang ketika ia memasuki ruang kantornya. Karena Kat disambut oleh mata dingin Nate yang menyampaikan dengan jelas bahwa ia tak peduli lagi padanya.
